McEwen je na 177 kilometrov dolgi preizkušnji med Civitello In Val Di Chiano in Spoletom v ciljnem sprintu premagal Nemca Olafa Pollacka (Gerolsteiner) in Italijana Marca Zanottija (Vini Caldirola). Od slovenskih kolesarjev se je tokrat najbolj izkazal Tadej Valjavec (Phonak) na 40. mestu. Uroš Murn (Phonak) je bil 84., Boštjan Mervar (Formaggi Pinzolo) 115., Martin Derganc (Domina Vacanze) 126., Zoran Klemenčič (Tenax) 127., Andrej Hauptman (Lampre) 141., Gorazd Štangelj (Saeco) 143., Dean Podgornik (Tenax) pa 164. Rožnato majico vodilnega v skupni razvrstitvi je zadržal lanski zmagovalec Gilberto Simoni (Saeco), ki ima 13 sekund prednosti pred moštvenim kolegom in rojakom Damianom Cunegom. Najbolje uvrščeni Slovenec je Valjavec na 23. mestu, za Simonijem pa ima dve minuti zaostanka.
McEwen si je tako kot v sredo Petacchi zmago priboril v ciljni ravnini, ko je napadel 200 metrov pred ciljno črto, ogrozila sta ga le Pollack in Zanotti, ki pa nista bila kos avstralskemu specialistu za tovrstne preizkušnje. Veliko dela mu je prihranil tudi Petacchi, ki zaradi medsebojnega oviranja z enim izmed moštvenih kolegov ni uspel priti v ospredje, tako da je že relativno zgodaj odpadel iz boja za svojo tretjo etapno zmago na letošnjem Giru, osvojil pa je 12. mesto.
Trasa pete etape je spet bila skoraj povsem ravninska, le v Spoletu, kjer so morali tekmovalci prevoziti tri kroge, jim je delo oteževal krajši vzpon. Tako so se v kolesarski karavani že kmalu po 70. kilometru začeli prvi poskusi pobegov, prvega resnejšega pa je 68 kilometrov pred ciljem uspelo izvršiti skupini 14 kolesarjev, med katerimi so bili tudi trije Slovenci - Hauptman, Murn in Podgornik. Predvsem slednji je bil zelo dejaven, saj je skupaj s še petimi tekmovalci spet napadel in zasledovalcem kmalu pobegnil za 20 sekund. Tega ritma najprej ni zdržal Murn, nato pa niti Hauptman. Šesterica je še povečevala prednost in 27 kilometrov pred ciljno črto imela minuto in deset sekund prednosti pred glavnino. Nato pa se je ta pod vodstvom Lotta in Fasse Bortolo le prebudila in kmalu začela na koncu uspešen lov za ubežniki. Dobrih 15 kilometrov pred ciljem se je beg s slovensko udeležbo tudi končal, moštva pa so se začela pripravljati na končni sprint, kjer so nalogo najbolje opravili prav kolesarji Lotta, ki so "pripravili teren" za McEwena. Slednji se jim je oddolžil na najboljši možen način - z zmago.
Ostali slovenski kolesarji na etapi po pokrajinah Toskani in Umbriji niso odigrali vidnejših vlog, na koncu se je še najslabše zgodilo prav najbolj aktivnemu Podgorniku, ki je v cilj prišel kot predzadnji slabih deset minut za zmagovalcem. Najboljši je tako bil z istim časom kot McEwen Valjavec na 40. mestu, medtem ko je ostala slovenska sedmerica kar nekaj sekund dodala k skupnemu zaostanku za branilcem te kolesarske lovorike Simonijem, ki je današnjo etapo končal kot 28.