Njegova najnovejša filma z naslovoma Insomnia in One Hour Photo tako sodita v žanr temačnih thrillerjev. Williams je hudomušno primerjal svoje "temno obdobje" s Picassovim modrim obdobjem ter že napovedal "oranžno obdobje".
V filmu Insomnia 49-letni zvezdnik v družbi z Alom Pacinom igra domnevnega morilca, v filmu One Hour Photo pa predstavlja osamljenega in nepreračunljivega fanta, ki dela v foto ateljeju.
V pogovoru z novinarji je Williams filma označil kot nenavadna, bizarna in temačna. Oba filma bosta v ameriške kinodvorane prispela predvidoma poleti. Večina gledalcev pozna Robina Williamsa po vlogah v filmih kot so Gospa Doubtfire, Društvo mrtvih pesnikov, Igrače in Dobro jutro Vietnam. Za vlogo v filmu Dobri Will Hunting pa je leta 1998 celo prejel oskarja.