Chelsea se je na domačem stadionu z Arsenalom razšel z neodločenim izidom 1:1 (0:0), Real iz Madrida pa je ugnal Monaco s 4:2 (0:1). Povratne tekme bodo na sporedu 6. in 7. aprila.

Na četrtem mestnem obračunu v evropskih pokalih po Madridu (1959), Barceloni (1966) in Milanu (2003) si je vodilna ekipa angleškega prvenstva že na prvi tekmi na Stamford Bridgeu priigrala ugoden rezultat pred povratno tekmo in si bo tako doma skušala priigrati polfinale lige prvakov, kljub temu, da je v predtekmovanju imela veliko težav in je skoraj že končala tekmovanje.
V uvodnih minutah londonskega derbija so najprej zapretili prav Topničarji, saj je Bergkamp v osmi minuti sprožil proti vratom Ambrosia, a je bil njegov strel prešibak. Lepšo priložnost je v 11. minuti zapravil še branilec Campbell, ki je iz bližine z glavo za las zgrešil vrata Chelseaja. Nato so se prebudili tudi gostitelji, najbolj aktiven pa je bil Romun Mutu, ki je med drugim izvedel tudi prosti strel, a je bil Lehmann na mestu. V nadaljevanju je londonsko občinstvo spremljalo dokaj raztrgano igro z obeh strani, ki ni prinesla nobene resnejše priložnosti za vodstvo ene ali druge ekipe, tako da sta ekipi na odmor odšli z začetnim izidom.
Povsem drugačna slika je bila v drugem polčasu, saj je občinstvo na Stamford Bridgeu končno le videlo tudi zadetke. Po izenačenih uvodnih trenutkih je namreč privržence domače ekipe v 53. minuti na noge spravil Gudjohnsen, ki je po napaki vratarja gostov žogo le poslal v prazno mrežo. Toda veselje ni dolgo trajalo, saj je bil že čez šest minut izid vnovič izenačen. Cole je prodrl po levi strani in poslal predložek v kazenski prostor, tam pa je bil najvišji Pires, ki je z glavo zadel spodnji kot Chelseajevih vrat. Moštvi sta bili še naprej izenačeni, pravih priložnosti pa ni bilo. Tekmo je začinil le branilec Chelseaja Desailly, ki si je z rdečim kartonom prislužil predčasno pot v slačilnico.
V Madridu pa se je prvič v zgodovini lige prvakov odvil obračun med kraljevim in knežjim klubom. Madridčani so v zadnjem času v slabši formi, kar se je pokazalo tudi na tekmi proti Monacu, ki je po prvih 45 minutah celo vodil. V nadaljevanju pa so zvezdniki pod vodstvom Carlosa Queiroza le postavili stvari na svoje mesto in si pred povratno tekmo zagotovili minimalno prednost.
Že v začetnih trenutkih je zvezdniško moštvo pokazalo svoje namere, saj je že v peti minuti zagrozil Zidane, štiri minute kasneje pa je po Francozovi podaji Raul žogo za las poslal prek prečke monaških vrat. V tem delu je na igrišču popolnoma prevladovala madridska ekipa, ki je imela več kot 60 odstotkov časa žogo v svoji posesti. Posledica tega je bilo kar nekaj priložnosti za vodilni zadetek "galaktikov", a so bili Ronaldo, Beckham in Raul nenatančni pri zaključnih strelih. V gostujoči ekipi, ki je bila sicef zelo nevarna za vrata Reala, je izstopal predvsem kapetan Giuly, ki se je vrnil po poškodbi, in nekajkrat resneje ogrozil Casillasa. Kljub očitni terenski premoči gostiteljev pa so do vodilnega gola vseeno prišli varovanci Didierja Deschampsa. Potem ko domači obrambi ni uspelo izbiti žoge iz kazenskega prostora, se je tam najbolje znašel Squilacci, ki je iz bližine zatresel špansko mrežo in postavil izid prvega dela.
V drugem polčasu se je nadaljevala podobna igra kot v prvih 45 minutah, saj je moštvo iz španske prestolnice še naprej imelo žogo precej v svojih nogah, za razliko od uvodnega dela pa so to Španci tokrat znali izkoristiti in končno le premagati Monacovega čuvaja mreže Romo. Po izvedenem kotu se je namreč v kazenskem prostoru gostov najbolje znašel Helguera, ki je tako izid spet poravnal. Vodilno moštvo španskega prvenstva, ki je sicer igralo brez kaznovanega Carlosa, je še naprej močno pritiskalo proti golu Monaca, to pa se jim je obrestovalo v 70. minuti, ko je mrežo gostov zadel francoski velemojster Zidane. Za tem so Madridčani zaigrali, kot se zanje spodobi in prednost še povišali. Squillaci je namreč v kazenskem prostoru zrušil Ronalda, glavni sodnik Luboš Michel pa je pokzala na belo točko. Enajstmetrovko je izvajal Figo, a je Roma njegov strel ubranil, portugalski zvezdnik pa je odbito žogo le uspel potisniti čez golovo črto. Le štiri minute kasneje je na semaforju pisalo 4:1, saj je Zidanovo podajo izkoristil Ronaldo. Upanje pred povratnim srečanjem je v 83. minuti malce okrepil posojeni "realovec" v dresu Monaca Morientes, ki je z glavo znižal na 4:2 in postavil končni izid.
Izidi:
Chelsea - Arsenal 1:1 (0:0)
Real Madrid - AS Monaco 4:2 (0:1)
Torek, 23. marca:
AC Milan - Deportivo La Coruna 4:1 (1:1)
Porto - Olympique Lyon 2:0 (1:0)