Londonski Tottenham je imel edinstveno priložnost, da se prvič v zgodovini kluba prebije v četrtfinale elitne nogometne Lige prvakov, čeprav mu je nasproti stal veliki AC Milan, ki je v svoji karieri osvojil že neverjetnih sedem naslovov prvaka Lige prvakov. To je Londončanom tudi uspelo, saj so ubranili prednost enega gola in se prebili v četrtfinale. Italijanom je nazadnje uspelo slaviti v sezoni 2006/07 in vsaj eno leto bodo morali počakati na novo priložnost. Trener Massimiliano Allegri je računal predvsem učinek trojice Pato-Ibrahimović-Robinho, vendar ostal praznih rok, saj Milančani na dveh tekmah niso dosegli niti enega gola. Pri moštvu iz Lombardije je bil kaznovan Gattuso, ki mora počivati na štirih tekmah.
Na prvi tekmi na stadionu San Siro so presenetljivo slavili gostje iz Londona, ki so zmagali po zaslugi izjemno borbenega pristopa ter napadalne igre, ki jo je z zadetkom ob koncu tekme kronal Peter Crouch. Trener Tottenhama Harry Redknapp je lahko računal na poškodovana Garetha Bala, ki je tekmo začel na klopi in Rafaela van der Vaarta, ki je bil v udarni enajsterici Londončanov, prav tako je bil v postavi Vedran Čorluka, ki ga je 16. februarja na tekmi z Milanom poškodoval Flamini.
Po uvodnem "ogrevanju" v prvih petnajstih minutah je do prve resne priložnosti prišel Zlatan Ibrahimović, ki je dobro meril iz prostega strela, a je Heurelho Gomes strel zanesljivo ubranil, dve minuti kasneje pa je na drugi strani visoko skočil Crouch, a je njegov strel z glavo zletel mimo gola. Obe enajsterici sta igrali previdno in puščali malo prostora, da bi tekmec lahko razvil pravo igro, zato je bilo tudi priložnosti malo. Najlepšo so imeli gostje v 26. minuti, ko je preigraval Pato, vratar Gomes je zapustil gol, Robinho pa ni znal kaznovati golmanove napake, saj je žoga zadela enega od igralcev Tottenhama, z golove črte pa jo je nato obidl Gallas. V nadaljevanju je za Tottenham dvakrat poizkušal van der Vaart, prvič je iz prostega strela v 31. minuti meril previsoko, v 37. minuti pa je Abbiati njegov strel zanesljivo zaustavil. V prvem polčasu so bili malce podjetnejši gostje iz Milana, kar kažejo tudi statistični podatki. V strelih je bilo 8:6 za goste, v odstotkih posesti žoge pa 61:39 za Milančane.

Na začetku drugega polčasa so gostitelji začeli bolj podjetno kot v prvem polčasu in v 46. minuti je Crouch znova streljal z glavo v neposredni bližini gola, a je žoga zletela precej mimo gola. V nadaljevanju je bilo razmerje sil na igrišču ponovno bolj izenačeno, priložnosti pa so bile redke. Milančanom se je v drugem delu polčasa muditi, saj so morali doseči zadetek, če so hoteli razmišljati o podaljšku. V 66. minuti je nevarno iz strani streljal Robinho, Gomes pa je njegov strel ubranil, v isti minuti je Redknapp opravil prvo menjavo in v igro namesto van der Vaarta poslal Garetha Balea. V 77. minuti je v kazenskem prostoru streljal Pato, žoga pa je zletela mimo vratnice. Gostje so prevzeli pobudo in igra se je preselila na igralno polovico Tottenhama. Milančani si niso priigrali zrelih priložnosti, še najlepšo je imel Robinho v prvi minuti sodnikovega podaljška, vendar je žoga zletela preko gola in tekma se je končal z miroljubnih 0:0. Na koncu so bili po strelih boljši Milančani 16:7, izid pa je bil povsem po godu Tottenhamu, ki je glavnino dela z doseženim zadetkom opravil že v Milanu in se tako s skupnim izidom 1:0 uvrstil v četrtfinale Lige prvakov.
Izid:
Tottenham - AC Milan 0:0 (0:0)
KOMENTARJI (191)
Opozorilo: 297. členu Kazenskega zakonika je posameznik kazensko odgovoren za javno spodbujanje sovraštva, nasilja ali nestrpnosti.