Po rodu je bil Irec (njegovo pravo ime je bilo Traigagetcetc O'Maolagain), britanskega državljanstva pa ni hotel sprejeti, ker bi moral v tem primeru priseči zvestobo kraljici Elizabeti II. Ko mu je njegov oboževalec in prijatelj, prestolonaslednik princ Charles, povedal, da je moral tudi sam priseči zvestobo, mu je Milligan odvrnil: "Ja, seveda, ampak kraljica je vendarle vaša mati. Poleg tega pa se ne bi spodobilo, da bi hrano in prenočišče v Buckinghamski palači dobil kar brez prisege."
Milligan je za svoj talent za komedijo trdil, da je "norost", ki se je začela med 2. svetovno vojno. Po vojni je začel pisati kratke skeče in burleske, zaslovel pa je v 50. letih minulega stoletja, z BBC-jevim radijskim programom Goon Show (oziroma kar Goons), v katerem so poleg njega sodelovali še Peter Sellers, Harry Secombe in Michael Bentine. Absurdni humor, ki je postal zaščitna znamka Goonsov, je kasneje vplival na vrsto mlajših komikov, tudi na Monty Pythone.
Edini od Goonsov, ki so postali resnično slavni, je bil Sellers, vendar pa Milligana to ni pretirano motilo. "Jaz sem večna zguba, vendar najbolj uspešna od vseh, kar jih boste kdajkoli srečali," je razložil.
Njegovo življensko vodilo je bilo zelo preprosto: "Podpiram vse, s čimer lahko povečamo občutljivost človeštva za vse odvratnosti, ki jih počne."
