18-letni Harry bo za vpis na vojaško akademijo Sandhurst zaprosil pred enoletnim študijskim odmorom, ki ga bo, tako kot njegov starejši brat princ William, najverjetneje izkoristil za potovanje. V primeru, da bo na vojaško akademijo sprejet, se bo v vojaških veščinah začel uriti v drugi polovici leta 2004.
V srednji šoli je princ Harry sodeloval pri šolskem vojaškem tečaju, imenovanem Combined Cadet Corps, na katerem so najsposobnejšemu udeležencu podelili naziv Sword of Honor, Harry pa je na tečaju zasedel nehvaležno drugo mesto.
Vojaški poklic v britanski kraljevi družini ni novost. Prinčev oče princ Charles in pradedek princ Philip sta bila pripadnika kraljeve mornarice, medtem ko se je njegov stric princ Andrew, ki je bil mornariški pilot helikopterja, boril v Falklandski vojni leta 1982.
