Richard Simmons se je rodil kot Milton Teagle Simmons v New Orleansu 12. julija 1948, a je med odraščanjem spremenil ime zaradi težav s samopodobo. Simmons je pogosto govoril o tem, kako je imel kot otrok prekomerno telesno težo, kar ga je pripeljalo do njegove poti hujšanja in kariere v fitnesu, ki se je začela v sedemdesetih in osemdesetih letih prejšnjega stoletja.
V zadnjem desetletju se je umaknil iz javnosti, marca pa je razkril, da se bojuje s kožnim rakom. "Umiram. Resnica je, da vsi umiramo. Vsak dan, ko živimo, smo bližje smrti," je takrat zapisal. Kasneje pa pojasnil, da pravzaprav ni umiral, ampak da je bilo sporočilo namenjeno kot spodbuda vsem sledilcem, da naj življenje zajemajo s polno žlico.
Simmons se je v najstniških letih boril z odvečnimi kilogrami, zaradi tega si je prizadeval k zdravemu načinu življenja. "Moj prehranjevalni načrt in dieta sta le dve besedi – zdrav razum. S kančkom dobrega humorja," je povedal za Associated Press leta 1982. "Želim pomagati ljudem in narediti svet bolj zdrav, srečen."
Simmons je delil je svoje težko pridobljene nasvete za hujšanje kot voditelj z emmyjem nagrajene dnevne oddaje "Richard Simmons Show", bil pa je tudi avtor uspešnih knjig in dietnih načrtov. Odprl je vadbene studie in s svojim načinom življenja postal kulturni fenomen. Njegova oddaja je bila videna na 200 postajah v Ameriki, pa tudi v Avstraliji, Novi Zelandiji, na Filipinih, Japonskem in v Južni Ameriki. Njegova prva knjiga, Never say Diet, je bila velika uspešnica.
Znano je, da je svetoval ljudem z prekomerno težo, vključno z Rosalie Bradford, ki je držala rekord kot najtežja ženska na svetu, in Michaelom Hebrankom, ki je Simmonsu pripisal zasluge, da mu je pomagal izgubiti več kot 300 kilogramov. Simmons je v svoje videoposnetke o vadbi vključil resnične ljudi in s tem vadbo približal občinstvu in dokazal, da so cilji dosegljivi.