Prvo glavno vlogo je igralec Robert Downey Jr. dobil leta 1987 v filmu The Pick-up Artist, pred tem pa se je moral zadovoljiti z manjšimi vlogami, ki mu niso prinesle želenega uspeha. Kljub temu da je bil njegov oče, Robert Downey starejši, igralec in filmski ustvarjalec, to ni pomenilo preboja v igralskem svetu za njegovega sina, ki je zato poskusil srečo tudi na drugih poklicnih poteh. 

Robert Jr. je razkril: "Sprva sem delal v trgovini s sendviči, nato sem prodajal tudi čevlje. A so me tam po dveh tednih odpustili, ker sem imel preveč lepljive prste." Dodal je, da je bilo to v času, ko kamere še niso nadzirale vsega, in da to delo preprosto ni bilo zanj. "Delal sem tudi v klubih in uspelo se mi je prebiti celo do mesta avtobusnega prevoznika, a sem se moral zaradi pomanjkanja ustreznega znanja na koncu vseeno zateči h gledališču," je svoje poklicne poskuse pred igralsko kariero strnil zdaj 58-letni hollywoodski zvezdnik.

Na vprašanje, ali svoj karierni uspeh zato na nek način pripisuje tudi usodi, je Downey Jr. povedal: "Ja, vsekakor. Mislim, da je bilo to tisto, kar mi je bilo v življenju namenjeno početi". Ko mu je naposled le uspel veliki met in je stopil na hollywoodski parket, so ga po zaslugi manjših vlog v filmih njegovega očeta že dobro poznali. 

Downey starejši, ki je umrl leta 2021, se je zapisal v v filmski svet s "Putney Swope", "Boogie Nights", "The Family Man" in "To Live and Die in L.A.". A sta imela oče in sin vseskozi poseben, dinamičen in v določenih pogledih nezdrav odnos. Downey starejši je bil namreč odvisnik od drog, zato je sinu že pri šestih letih dovolil uživati marihuano, kasneje pa je konzumiranje različnih drog postalo njun način druženja. "Ko sva z očetom skupaj jemala droge, je bilo, kot bi poskušal izraziti ljubezen do mene na edini način, ki ga je poznal," je razkril Downey Jr., ki je zaradi tega hitro padel v brezno odvisnosti.

Pot iz tega brezna je bila zanj naporna, zasluge pa je 58-letnik v večji meri pripisal svoji ženi, Susan Downey, ki mu je pomagala premagati navade z drogami in alkoholom. K temu spadajo seveda tudi terapije, meditacija, dvanajststopenjski rehabilitacijski program, joga ... Igralec že od leta 2003 ne jemlje drog in, kot je povedal v oddaji The Oprah Winfrey, je prepričan: "V resnici ni težko premagati teh na videz grozljivih težav. Težko se je odločiti za to, da jih boš."