Predsedniku Clintonu so pripravili zabavo v Beli hiši, ki se je je udeležilo okrog 200 sodelavcev, za zabavo pa je poskrbela country skupina iz domačega Arkansasa z imenom Mastni zelenci (Greasy Greens). Na otoku Martha's Vineyard je predsednika pričakal njegov dober prijatelj, ki mu je pomagal prebroditi krizo ob škandalu v zvezi z Monico Lewinsky, temnopolti vplivni washingtonski odvetnik Vernon Jordan. Slednji mu je v svoji počitniški hiši prav tako pripravil zabavo za rojstni dan.
Predsednik Clinton je kopici novinarjev Bele hiše, ki so skupaj z njim poleteli na otok, kjer se je pred mesecem dni smrtno ponesrečil John F. Kennedy mlajši, sin nekdanjega predsednika ZDA, obljubil, da bo na dopustu večinoma le počival in čim manj delal, tako da si bodo lahko tudi oni odpočili. Po programu naj bi skupaj s Hillary 28. avgusta odšla v New York, točneje v East Hampton, na zborovanje demokratske stranke, namenjeno zbiranju denarja za politično kampanjo, dopust pa naj bi zaključila ob jezeru Skaneateles prav tako v državi New York.