Decembra 2000 je bil Rupel že tretjič imenovan za zunanjega ministra in je do danes nabral pet let in pol na mestu vodje slovenske diplomacije.
Na televizijskih zaslonih pa se je pojavil že kot dvajsetletni študent svetovne književnosti in sociologije v oddaji Mladinski klub, potem ko je zapustil študentski kritični časopis Tribuna. Iz tistih časov se ga spominja današnji veleposlanik v Berlinu Ivo Vajgl.
"Med drugim se ga spominjam kot človeka, ki je redno plačeval dolgove, ki si jih je pridelal med igranjem kart. On je bil namreč med tistimi, ki so izgubljali, jaz pa med tistimi, ki smo si na ta račun prislužili kaj boljšega za pod zob v ljudski kuhinji," se spominja Vajgl.
Nesrečo pri kartah pa je Dimitrij Rupel nadomestil s srečo v ljubezni. Njegova srčna dama ali dama s klobukom Marjetica Rupel se kamer izogiba, pravi pa, da ji ni žal, da je svojo kariero potisnila v ozadje zaradi moževe. Ta je bila velikokrat na nitki; na primer leta 1987, ko je Rupel v znameniti 57. številki Nove revije na sedeminpetdeseti strani objavil svoj prispevek k slovenskemu nacionalnemu programu.
Danes sedeminpetdesetletni Rupel predava predmet Slovenci in Evropa na ljubljanski Fakulteti za družbene vede. Od osamosvojitve dalje skuša združiti nekdaj izključno intelektualno pozo s politiko - večinoma kot zunanji minister. Da je z ukvarjanjem s politiko moral žrtvovati nekaj intelektualne kritičnosti, odprtosti in sproščenosti, v reviji ampak priznava tudi sam. "Sam sem sicer osebno prepričan, da članstvo v Natu koristi zunanjepolitičnemu položaju Slovenije... Vendar zagovarjam takšno stališče predvsem kot zastopnik vlade in zaradi odločitev, ki so jih sprejeli ustrezni državni organi (na primer Državni zbor)."
Nekdanji zunanji minister Zoran Thaler ministra Rupla ocenjuje kot "zelo delavnega, pridnega, hkrati pa kompleksnega in kompliciranega."
Zaradi prestopa na vladno stran kritizirajo Rupla njegovi sodobniki iz uporniških študentskih let. "Mislim, da je sedaj končno nastopil čas, da se temeljito izpraša oporečniška narava civilno-družbenih gibanj iz osemdesetih let," meni Tomaž Zaniuk iz Radia Študent.
Gromovnik Rupel je že velikokrat sprl politike, toda najnovejše dogajanje spominja na fikcijo: nekateri strankarski kolegi so zgroženi nad podporo Vilenski deklaraciji, nekdanji soborec za osamosvojitev in današnji opozicijski prvak Janez Janša pa hvali njegovo držo: "V zadnjem času je edini predstavnik slovenske vlade, ki izpostavlja svoj hrbet za članstvo Slovenije v Natu. Edini se izpostavlja in se sooča z dejstvi."
Zato kaže, da bo napovedano interpelacijo zaradi Vilenske deklaracije Rupel preživel brez praske.