Ime Calvin Klein je vsaj tako slavno kot Coca-Cola ali Nike. Moško spodnje perilo in oglasi zanj, parfumi Obsession, Eternity ali One, so že zdavnaj postali legende. Malokdo pa ve, da je Calvin Klein modno ustvarjanje začel z moškimi plašči. Če se hočete ponašati z enim od njih, bo vaša denarnica tanjša vsaj za 340 slovenskih tisočakov. Malo manj bo potrebno odšteti za spodnjice z njegovim imenom, saj se cene gibljejo od 6 tisočakov dalje.
Calvin Klein se je šivanja in kreiranja naučil že v otroštvu. Na pot uspeha je stopil leta 1968, ko je skupaj s svojim otroškim prijateljem Barryjem Schwarzem oblikoval in v prodajo ponudil moške in ženske plašče. Svet je takrat šele pričel spoznavati oblikovalčev talent, plašči pa so pomenili prvi uspešni korak v modni svet. Klein si je počasi izboril vidno mesto v modnih krogih, osnoval žensko športno kolekcijo in kmalu celotno linijo ženskih oblačil. V modnem svetu je povzročil revolucijo s preprostim, minimalističnim stilom, ki je prevladoval tudi pri ženskih oblačilih za letošnje poletje.
Na prehodu iz sedemdesetih v osemdeseta je Klein znova osupnil svet. Izziv je postal jeans po sprejemljivi ceni. Kot model mu je služila 15-letna Brooke Shields in zatrjevala, da med njo in kavbojkami Calvina Kleina ni ničesar. Osemdeseta so v modno ikono spremenila tudi Kleinovo moško spodnje perilo. Moški spodnjic niso več nosili iz praktičnih razlogov, ampak so z njimi začeli zapeljevati. Zapeljevali pa so tudi njegovi parfumi. Kleinovo ime je nosil prvi parfum namenjen ženskam in moškim, ki ga je prodajala Kate Moss. In vse česar se je lotil, je Klein znal dobro prodati. Njegovo oglaševanje je bilo pionirsko in z njim je potisnil meje sprejemljivega daleč naprej. Ime Calvin Klein je postalo sinonim za seksualnost, pa čeprav včasih skorajda mladostniško in infantilno.
Kleina uvrščajo med 25 najbolj vplivnih Američanov. Vplival je na kreatorje kot so Prada in Donna Karan, med njegovimi zvestimi strankami pa so zvezde kot so Julia Roberts, Gwyneth Paltrow in Helen Hunt.
Leta 1999 je osupnil svet z objavo, da prodaja svojo milijardo dolarjev vredno modno hišo. Sedem mesecev kasneje jo je umaknil iz prodaje in se umaknil iz kreatorskih vrst.