Veljala sta za enega najslavnejših hollywoodskih parov, ki so mu vsi zavidali, njuni številni napovedani datumi za poroko pa so bili v zadnjem letu stalna tema različnih tabloidov. Zaradi njene lepote in njegove zapeljivosti so internacionalni mediji poročali o filmski romanci.
Spoznala sta se med snemanjem komedije Gigli, ki prikazuje različne zgodbe o nemogočih ljubeznih, sedaj pa to doživljata e v praksi. Film je prejel nagrado Razzie za najslabši film, Ben in Jennifer pa sta si prislužila kipec za najslabša igralca.
Zadnji datum velike filmske poroke je bil določen za 4. oktober 2003, v manj kot pol leta pa se je par že razšel. Ostalo pa je nekaj: čudovit zaročni prstan z velikim roza diamantom, vreden skoraj dva milijona evrov.
Potem ko sta se razšla, sta se še nekajkrat prepirala o tem, čigav bo ta zaročni prstan. Končna odločitev je taka, da Jennifer prstan, ki je bil nekoč dokaz ljubezni, zdaj pa je izkaz ločitve in sovraštva, vrne svojemu nekdanjemu zaročencu.