Podoben praznik so praznovali že stari Rimljani in od takrat je dobil mnogo značilnosti: že sv. Valentin, po katerem je praznik dobil ime, je svoji izvoljenki pisal verze, kar naj bi zaljubljenci 14. februarja počeli še danes, kot simbol ljubezni pa je potrebno izročiti vrtnico in dodati kakšno sladkarijo.
Sodobno praznovanje Valentinovega se je najprej pojavilo v Angliji, odkoder se je razširil v Ameriko, od tam pa se je zopet vrnil v skomercializirani obliki na staro celino. Vendar je Valentin med ljudmi še pred tako popularnostjo veljal za znanilca pomladi: ta svetnik namreč prinese ključ do korenin, da se lahko prične delo na vrtovih, ureže se prvo trto, na Valentinovo pa se ženijo tudi prvi ptički.
Začetki tega praznika sežejo v stari Rim, kjer so 15. februarja praznovali luperkalije v čast bogu Luperku, zaščitniku ovc pred volkovi. Mladi so na predvečer praznika v čast boginji Juno Februata uprizarjali ljubezensko loterijo: v skrinjici so zbirali imena deklet, mladi fantje pa so iz nje vlekli lističe. Čigar ime na listku je mladenič prebral, tisto dekle je bilo vse leto njegova draga. Ko so Rimljani sprejeli krščanstvo, so ta praznik prestavili na 14. februar in ga poimenovali po sv. Valentinu.
In kdo je bil Valentin? V zgodovini so obstajali kar trije svetniški Valentini, vendar so ljudje govorili le o enem, o katerem kroži več legend. Eden izmed Valentinov, duhovnik iz 3. stoletja, je bil zaprt zaradi krščanske vere, v zaporu pa se je zaljubil v slepo hčer svojega paznika. Pisal ji je pesmi - od tod navada pošiljanja verzov in pisem za Valentinovo - in ji s svojimi prošnjami vrnil vid. Zato je vsa njena družina prestopila v krščansko vero, Valentin pa je izgubil življenje.
Neka legenda pripoveduje, da je bil sv. Valentin, sicer škof, ubit zato, ker je nasprotoval neki rimski uredbi, ki je mladeničem prepovedovala poroko pred služenjem vojaške službe, saj naj bi vojaki z družino zabredli v revščino. Škof Valentin je kljub uredbi poročal mlade krščanske pare, čemur je cesar Avrelij Klavdij, nasprotnik krščanstva, ostro nasprotoval, zato je škofa dal prebičati in sežgati.
Poleg legend, ki naj bi kazale zvezo med sv. Valentinom in srčnimi zadevami, pa etimologi trdijo, da sta bili črki g in v nekoč v preprosti govorici zamenljivi. Tako naj bi Anglosasi po normanskem prevzemu Anglije v 11. stoletju spremenili normanski izraz galantin, ki pomeni ljubljenec žensk, v valanten ali pa valentin, kar je sčasoma pomenilo bodi moj ljubljenec.
In kako so praznovali Valentinovo v domovini tega praznika, Angliji? Na ta dan so si že pred več kot petsto leti predvsem mladi ljudje izmenjavali pisma in razglednice, pa tudi darila, ki so jih imenovali kar valentini. Šega se je razširila tudi na ostali anglosaški svet, potem pa v nekatere druge evropske dežele, zlasti tiste, ki slovijo po sladkarijah. Poleg izmenjave daril pa je bilo za Valentinovo značilno tudi vedeževanje in prerokovanje. Mlada dekleta so verjela v vse mogoče vraže in ena izmed njih pravi, da ptič, ki ga bodo na ta dan ugledale, pove, kakšne vrste človek bo njen mož.
V Angliji so otroci vstali pred sončnim vzhodom in če jim je uspelo prvemu človeku, ki so ga videli, dvakrat zapovrstjo reči: "Dobro jutro, Valentin" preden jih je on nagovoril, so dobili darilo. V 17. stoletju so si v Angliji na ta dan poklanjali zelo dragocena darila, celo diamantne prstane. V 18. stoletju pa so jih nadomestile voščilnice s čipkastimi robovi in z motivi srčkov, prtičkov, vrtnice, ipd. Zraven so, včasih celo na odišavljen papir, pripisali ljubeznive verze.
V ZDA je Valentinovo med vsemi dnevi edini dan, ko je ženski dovoljeno moškega zaprositi za roko. Morebitni ženin mora spoštovati tudi pravilo, da ji mora v primeru, če jo zavrne, kupiti svilene nogavice. Poleg zaljubljencev si Valentinovo tam voščijo tudi prijatelji.
Sv. Valentina poznajo Slovenci že dolgo, vendar ne v povezavi z dnevom zaljubljencev, ampak s skorajšnjim prihodom pomladi. Nenazadnje naj bi se na ta dan ženili tudi ptički. Kdor želi videti ptičjo ženitev, mora bos do grmovja, čeprav je na ta dan velikokrat še zelo mrzlo. Med Slovenci naj bi Valentinovo najraje častili na Primorskem; na Goriškem se s tem dnem odpre sezona vaških praznikov in z njimi tradicionalni prazniki štrukljev.
