Ashley se v vseh 22 letih nikoli prej ni tako izpostavila pred fotografskim objektivom. Slikanje zgolj v nedrčku in prevelikih hlačah, je bilo posledica skorajšnje predstavitve moške linije oblačil The Row, ki jo je Ashley oblikovala skupaj s sestro dvojčico Mary-Kate.

Na slikah je mlada Ashley skoraj nerazpoznavna, saj je skrita pod rjavo lasuljo. Zvezdnica je z novinarjem revije, ki je spremljal celoten postopek nastajanja fotografij, spregovorila tudi o materialih, ki jih rada občuti na moških. "Moški, ki nosi mehak pulover, me po navadi obnori. Želim si ga sleči in se obleči v njegov pulover," je nagajivo priznala Ashley, ki se zadnje čase posveča predvsem modnemu oblikovanju, medtem ko njena sestra Mary-Kate vztraja pri igranju.