Jennifer je v filmu The Break Up zaigrala z Vinceom Vaughnom, v katerega se je takrat tudi zaljubila. Predstavniki produkcijske hiše so povedali, da je bila obema ponujeno snemanje drugega dela uspešnice ter da je ponovno sodelovanje Jennifer in Vincea že skoraj potrjeno.

"Jennifer se je v zadnjih letih izoblikovala kot igralka, ljudje jo cenijo, zato tudi ponujena cena 20 milijonov dolarjev. Vinceu so ponudili bistveno manj,« pravi neimenovani vir. Igralca sta se dobivala še nekaj mesecev po premieri, nato sta se razšla, Jennifer pa je stekla v objem Johnu Mayerju.