29-letni pevec, ki naj bi svojo nedolžnost izgubil s pevko Britney Spears, danes velja za enega izmed najbolj priljubljenih pevcev. Razmerje z omenjeno pevko mu je prineslo še večjo prepoznavnost, kljub temu da je bil med tem časom član fantovske skupine 'N Sync, v kateri so poleg Justina bili še Chris Kirkpatrick, Joey Fatone, Lance Bass in JC Chasez.

Justin je nekaj časa zaradi nesrečne ljubezni težko zaupal dekletom. V tistem času jih je namreč menjal kot spodnje perilo, zato so se med drugimi na njegovem seznamu znašle tudi Stacy Ferguson, Jenna Dewan in Alyssa Milano. Nekaj časa se je v medijih šušljalo, naj bi bila ena izmed njegovih mnogih skrivnih prijateljic tudi pevka Christina Aguilera, ki je ob prihodu na glasbeno sceno veljala za močno konkurentko Britney Spears. Skupaj sta se tudi odpravila na turnejo Justified/Stripped, saj sta se oba v življenju podala na novo pot. Christina je zavrgla videz pridnega dekleta, Justine pa se je odločil za samostojno kariero. Druga glasbenica, ki naj bi bila nekoliko več kot samo prijateljica, je pevka Rihanna. Po glasbenem uspehu singla Rehab naj bi se glasbenika tudi skrivaj sestajala. Kljub mnogim namigovanjem in predvidevanjem pa naj bi Justin po Britney ljubil le dve ženski. Igralka Cameron Diaz naj bi svojega fanta izgubila zaradi Scarlett Johansson. Ta naj bi ga na snemanju videospota za pesem What Goes Around...Comes Around spoznala tudi nekoliko bolj v intimnem smislu.

Justinovo trenutno dekle je prav tako igralka in jo je v eni izmed pogovornih oddaj opisal kot idealno žensko. Jessica Biel je s Timberlakom v razmerju od leta 2007. Pripisali so jima poroko in nosečnost, vendar o svoji zasebnosti skrbno molčita.

Da, jemal sem droge!

Kljub videzu uglednega fanta, ki bi ga v svojo hišo z veseljem sprejela vsaka tašča, je Justin priznal, da se je v preteklosti velikokrat znašev v svetu drog. »Nikoli nisem bil aretiran, kar ne pomeni, da nikoli tudi ne bom. V življenju sem preizkusil že mnogo drog. Inhaliral, snifal – preizkusil sem skoraj vse!« Kljub svojemu priznanju ostaja realen. "Vsi govorijo, da se preveč dobrih stvari hitro lahko sprevrže v slabo stvar. Živel sem življenje po vseh načelih, vendar me je to mnogokrat bolj prizadelo kot pa osrečilo. Ampak sem le človek in vsi delamo napake." Ob koncu intervjuja je še izdal, kako mu je uspelo, da tovrstno pijačevanje in omamljanje še ni prišlo v javnost: »Sem kot vsi drugi – ujeli so me popolnoma pijanega, zadrogiranega in večkrat  sem bil na javnih mestih tako rekoč s spuščenimi hlačami. Vedno pa sem se prepričal, da v moji bližini ni nobene kamere ali fotoaparata.«