Jennifer, za katero je ločitev od Marca Anthonyja že tretja ločitev po vrsti, se lahko pohvali tudi s številnimi neuspešnimi zvezami. Med drugim je tako prijateljevala z zvezdniki, kot sta P. Diddy in Ben Affleck, toda nobena izmed teh zvez ni obrodila 'sadov'.

P. Diddy se je v preteklosti izkazal kot zelo razumevajoč, saj je vedno podpiral Jennifer in njeno podobo seks simbola, obenem pa se tudi ni nikoli razburjal, če je nosila provokativna oblačila. Pravzaprav je to še spodbujal. V letu 1998 sta bila J. Lo. In Diddy verjetno najbolj vroč par iz sveta šovbiznisa, ki sta še pred začetkom njunega prijateljevanja tudi glasbeno sodelovala. Ker pa je bil eden izmed najbolj znanih ameriških raperjev udeležen v sodnem procesu zaradi posedovanja orožja, se je J. Lo. zaradi strahu pred slabim vplivom na njeno kariero odločila, da ga zapusti in odide svojo pot.