FOTO: Vse ženske Hugha Hefnerja

Ustanovitelj Playboya je imel že od nekdaj pestro življenje v spalnici. Prvič se je poročil davnega leta 1949 s študentko Mildred Williams, s katero ima tudi hči Christie in sina Davida. Ko je bil Hefner v vojski, ga je Mildred sicer še pred poroko prevarala, kar je Hugha zelo prizadelo, a jo je vseeno popeljal pred oltar. Njeno prešuštvo je zelo vplivalo na njun zakon, saj se je Hefner dobival z drugimi ženskami, žena pa mu je zaradi občutka krivde vse skoke čez plot vedno oprostila. 50. in 60. leta so bila zanj najbolj divja. Enkrat je dejal, da je bil običajno skupaj z 11 od 12 zajčicami, ki so krasile mesečno naslovnico njegove znane revije. Med ''srečnicami'' so bile tako lepotice, kot so Donna Michelle, Marilyn Cole, Lillian Müller, Shannon Tweed, Brande Roderick, Barbi Benton, Karen Christy, Sondra Theodore in Carrie Leigh. Manj znano je sicer, da je nekoč s spolnostjo eksperimentiral tudi kot biseksualec, kar je priznal leta 1971.

Leta 1985, ko je bil star 59 let, je doživel manjšo kap, kar ga je precej spremenilo. Odpovedal se je razvratnim zabavam z orgijami, vodenje poslovnega imperija pa je zaupal hčerki Christie. Leta 1986 je poročil zajčico leta Kimberley Conrad, v zakonu pa sta se jima rodila sinova Marston Glenn in Cooper Bradford. Postal je družinski človek, v topel dom je preuredil tudi svoj znani dvorec. S Kimberley sta nehala živeti skupaj leta 1998, kmalu zatem pa je bil njegov dvorec že poln mladih deklet. Takrat je bil skupaj tudi s sedmimi dekleti naenkrat (Brande Roderick, Izabella St. James, Tina Marie Jordan, Holly Madison, Bridget Marquardt, Rachael O'Neill in Kendra Wilkinson). Oktobra leta 2008 so se Holy, Kendra in Bridget izselile iz dvorca, a Hef ni dolgo žaloval, saj jih je hitro zamenjal s Crystal Harris (postala je t. i. ''številka ena'') in enojajčnima dvojčicama Kristino in Karisso Shannon.

Januarja lani je Hefner oznanil, da se dokončno ločuje od Kimberley, s katero je ostal uradno v zakonu predvsem zaradi otrok, 24. decembra pa je v javnost že prišla novica o zaroki s Crystal Harris. Poroke, ki je bila predvidena za 18. junij, pa ne bo, saj naj bi si Crystal premislila.